Nejrannější zmínka o Chvalovicích je z roku 1360, kde na listu s datem 21.prosince je mezi majetkem bratří z hradu Chlumského (Diviš, Vilém, Procek, Mstislav, Slavata a Ješek) je vyjmenována ves Chvalovice ².
Zmínek o Chvalovicích je v pramenech několik, avšak ne každá zmínka je vztažena k těm našem Chvalovicům. V poměrně nedalekém okolí ještě dnes stojí několik vesnic (osad či částí obce), které nesou jméno Chvalovice: prvně tedy Klucké Chvalovice, na Doubravě pak Žlebské Chvalovice, Velké Chvalovice u Peček nebo Chvalovice u Kovanic (Nymburk).
Z roku 1390 pochází zpráva³ o kostele v Ledči Nad Sázavou, kdy "S přivolením Václava, bratra svého, daroval Petr r. 1390 úrok v Chvalovicích ke kostelu ledeckému na záduši manželký své Keruše a aby čtvrtý kněz u kostela držen býti mohl." Ačkoliv Ledeč nad Sázavou není tak vzdálené sídlo, pravděpodobně se nejedná o Chválovice Klucké, nýbrž o ty Žlebské, či jiné.
Ve Chválovicích by mohl být též zemanský statek, možná stavba, které místní říkají u Zelenu na hrádku. Majitel statku, Ješek z Chválovic je uveden jako svědek na jedné z listin vilemovského kláštera. Nicméně i tento Ješek mohl mít svůj statek v těch Žlebských Chvalovicích.

Ačkoliv, nebo právě proto, že chlumští bojovali za kalich, byly Smrčany zpustošeny v husitských válkách. Smrčanská tvrz stála na ostrohu nad mlýnem a nad hrází chválovského rybníka. Ještě v roce 1458 je tu doložený dvůr a mlýn a již žádná ves. V roce 1462 byl dvůr pustý a mlýn i se smrčanskými pozemky byl připojen k Chvalovicům.

Vyhýbání se placení mýta (cla) existuje od té doby, co bylo clo vynalezeno a tak ani nepřekvapí, že se obchodníci už ve středověku vyhýbali zavedeným starým silnicím, tak aby nemuseli platit clo, jezdili tedy⁶ "z Ledče Chvalovicemi, Tupadly, Drobovicemi a Sintlochy do Zbislavě". Čímž městu (a tedy i královi) vznikala škoda na clu, stěžovali si tedy čáslavští a "poručili r. 1666 3. dubna tehdejší krajští Ferdinand Robmháp ze Suché a Theodor Mulcer z Eozentálu" všem, aby město podporovali obchodníky zajímali. Tak se tedy řešilo mýto, když ještě neexistovaly ani mýtné brány ani satelitní systém.

Při popisu starých zemských cest kraje Čáslavského uvádí Jan Barták ve své topografii ¹¹ po hlavní haberské cestě na druhém místě vedlejší cestu haberskou, která vedla z Habrů na Kutnou Horu takto: z Habru na Chrtnici (Chrtníč), N. Ves, Chvalovice, Šebestěnice, Březí, Dubina, Vodranty, Kluky, Pucheř, nebo na Krchleby, Močovice, Třebešice. Další spojení bylo mezi Ledčí nad Sázavou a Přeloučí, které v Čáslavském kraji začínalo z Hroznětína na Chlum, Chvalovice, Vosinu (snad Kocanda), Přibyslavice, Bratčice, Horky, Žleby, Vinaře Lovčice, Podhořany, Turkovice, Lipoltice. Po dnešních spojnicích v tehdejším kraji to byla cesta na víc než 45 km. Z výše uvedeného vyplívá, že všechny současné cesty jsou funkční již od středověku, jedině snad jejich kvalita a lokální význam v čase kolísá.

Na přelomu 16. a 17. století mění Chlum (a přilehlé vsi, tedy patrně i Chvalovice) poměrně rychle majitele až se dostane po r. 1604 do rukou Zuzany ze Šaratic. Ta na zadluženém sídle přežila třicetiletou válku. Válečnými útrapamy ztižený, zplundrovaný a vypleněný statek vyměnila Zuzana prostřednictvým soudu kolem roku 1622 s Marií Magdalenou Trčkovou. Marie Magdalena uměla šikovně nakupovat zadlužené nemovistosti, dnes bychom řekli nemovitosti v exekuci, a výhodně je zhodnotit. Poté, co byl rodu Trčků zabaveny majetky, daroval cisař Ferdinand II. (r. 1636) statky Krchleby, Dobrovitov a také náš Chlum Valterovi Deveroux, přednímu vrahu knížete Frýdlantského a jeho společníkům⁷ tedy Valdštějnovi. Nicméně Chvalovice přešly pod Golčův Jeníkov.

Sledovat vývoj obce po třicetileté válce je vemlmi komplikované zčáti i proto, že válka si vybrala krutou daň v podobě mnoha lidských životů právě i u nás. Uvádí se, že se ves vylidnila a zpustla. Avšak vypleněny mohly být jiné vesnice, především Chlum, neboť jedním z defenestrovaných místodržících v r. 1618 byl Vilém Slavata z (našeho) Chlumu a Košumberka⁹. V roce 1654, tj. 6 let po skončení války, ještě za Maxmiliána Golče, uvádí Pamětní kniha⁸ 6 statků, kde hospodaří sedláci a k tomu 3 statky prázdné a 5 chalup. Totéž uvádí ve své topografii o Čáslavském kraji Jan Barták¹⁰ a ještě dodává jednu chalupu nově postavenou.